Родился 2 марта 1900 г. в Дессау (Германия). Учился в Берлинской Высшей музыкальной школе у Хумпердинка, а в 1921-1924 гг. был учеником Ферруччо Бузони. Свои ранние сочинения Вайль писал в неоклассическом стиле. Это были оркестровые пьесы ("Кводлибет", концерт для скрипки и духовых). Начало сотрудничества с "левыми" немецкими драматургами (Г. Кайзер, Б. Брехт) было для Вайля решающим: он стал исключительно театральным композитором. В 1926 г. в Дрездене была поставлена опера Вайля по пьесе Г. Кайзера "Протагонист". В 1927 г. в Баден-Бадене на фестивале новой камерной музыки состоялась сенсационная премьера музыкального скетча "Махагони" на текст Брехта, в следующем году в Лейпциге была поставлена сатирическая одноактная опера "Царь фотографируется" (Г. Кайзер) и тогда же прогремела на всю Европу знаменитая "Трехгрошовая опера" в берлинском театре "На Шифбауэрдам", которая вскоре была экранизирована ("Трехгрошовый фильм"). До своего вынужденного отъезда из Германии в 1933 г. Вайль успел написать и поставить на сцене оперы "Возвышение и падение города Махагони" (расширенная редакция скетча), "Поручительство" (текст Каспара Нейера) и "Серебряное озеро" (Г. Кайзер).
В Париже Вайль сочинил для труппы Джорджа Баланчина балет с пением "Семь смертных грехов" по сценарию Брехта. С 1935 г. Вайль жил в США и работал для бродвейских театров Нью-Йорка в излюбленном американском жанре мьюзикл. Изменившиеся условия заставили Вайля постепенно смягчить агрессивный сатирический тон своих произведений. Его пьесы стали более эффектными с точки зрения внешней отделки, но менее острыми по содержанию. Между тем в нью-йоркских театрах рядом с новыми пьесами Вайля сотни раз с успехом ставилась и "Трехгрошовая опера".
Одна из самых популярных американских пьес Вайля - это "Уличное происшествие" - "народная опера" по пьесе Э. Раиса из жизни бедных кварталов Нью-Йорка; "Трехгрошовая опера", сделавшая немецкий музыкальный театр 20-х гг. трибуной политической борьбы, достигла синтеза плебейской "уличной" музыкальной стихии с изощренными техническими средствами современного музыкального искусства. Пьеса преподносилась в маске "оперы нищих", старой пародии английского народного театра на аристократическую оперу барокко. Вайль воспользовался "оперой нищих" в целях пародийной стилизации (в музыке этой пародии "страдает" не столько Гендель, сколько банальности, "общие места" романтической оперы XIX в.). Музыка здесь присутствует в качестве вставных номеров - зонгов, которые обладают простотой, заразительностью и живучестью эстрадных шлягеров. По мнению Брехта, влияние которого на Вайля в те годы было безраздельным, чтобы создать новую, современную музыкальную драму, композитор должен отказаться от всех предрассудков оперного театра. Брехт сознательно отдавал предпочтение "легкой" эстрадной музыке; кроме того, он предполагал решить извечный конфликт между словом и музыкой в опере, окончательно отделив их друг от друга. Сквозного последовательного развития музыкальной мысли в пьесе Вайля - Брехта нет. Формы коротки и сжаты. Структура целого допускает вставные инструментальные и вокальные номера, балет, хоровые сцены.
"Возвышение и падение города Махагони", в отличие от "Трехгрошовой оперы", больше напоминает настоящую оперу. Здесь музыке отводится более существенная роль.